Улица 25 Октября
От торга на центральной площади с деревянной Воздвиженской церковью начиналась улица Великая, которая шла к Покровскому монастырю. В писцовых книгах об этом сказано так: «В Острове ж, на посаде, от торга идучи к Покровскому девичьему монастырю, по обе стороны Великой улицы слобода Стрелецкая».
По планам первой половины XIX века можно судить о сложившейся к этому времени архитектурно-планировочной структуре города. Главной композиционной осью становится ул. Полоцкая, ориентированная с востока на запад и застроенная довольно плотно каменными и деревянными домами общественного и жилого назначения.
В начале XX века встречается второе название улицы Полоцкой – улица Большая.
В 1879 году произведено окончательное замощение Полоцкой улицы.
В период 1900 – 1916 годов происходит интенсивное каменное строительство на главной городской улице, в том числе общественных зданий.
Улица переименована в 1920 – 1930-х годах.
После окончания Великой Отечественной войны 1941 – 1945 гг. город был почти полностью разрушен. От жилого довоенного фонда осталось всего 10%. Из старых зданий, построенных в XIX — начале XX веков на центральной улице города сохранились частично или в реконструированном виде здания городского и реального училищ, купеческие дома Семендяева, Овечкина, Коробовского, Калашникова, Антонова.
